冒辟疆，作为复社的重要人物，以他的气节与才华闻名于世。他初次听到董小宛的名字，是在与方以智、吴应箕和侯方域等文人雅士的交流中。董小宛的美名与才情在当时的文化圈内流传甚广，冒辟疆也因此对她产生了浓厚的兴趣。然而，命运似乎总爱捉弄这对有情人，当冒辟疆参加完乡试，专程前往苏州寻访董小宛时，她却已不在南京，这让冒辟疆颇感遗憾。
不过，冒辟疆并未就此放弃，他在苏州的山水间游历，同时也打听董小宛的消息。几番周折，终于在一个深秋的寒夜，两人得以相见。当时的董小宛刚从一场酒宴中归来，醉态可掬，但即便如此，她的言谈举止依旧透露出非凡的智慧与见识。冒辟疆被她的才情深深吸引，即使谈话时间不长，却足以让他对这位女子留下深刻印象。
随后的一年里，冒辟疆又两次前往苏州，希望能与董小宛再度相会，但每次都与她失之交臂。董小宛或因陪同他人出游，或因其他原因未能相见，令冒辟疆颇感遗憾。然而，正是这份难以触及的情感，使得他对董小宛的思念愈发浓烈。
在这期间，冒辟疆还与另一位名妓陈圆圆有过短暂的情缘。陈圆圆同样是才貌双全，与冒辟疆相知相惜，两人甚至订下了婚约。然而，命运再次无情地将他们分离，陈圆圆在兵荒马乱中被豪强劫走，这段感情最终以悲剧收场。冒辟疆为父亲奔走于战乱中，无法守护这段脆弱的爱情，陈圆圆的命运也成为了他心中永远的痛。
五、定情冒襄
崇祯十五年，董小宛的生活遭遇了沉重的打击，先是母亲的离世，接着她自己又因为受到田弘遇抢夺佳丽事件的惊吓，病倒在床。此时，冒辟疆正处于失去陈圆圆的悲痛之中，一次偶然的机会，他在夜游虎丘时与董小宛相遇。看到董小宛病弱的模样，冒辟疆的同情之心油然而生，他安慰了她，并讲述了自己多次寻访却不得见的经历。董小宛对冒辟疆的出现表示了歉意和感激，而冒辟疆的关怀让她感到温暖，两人深夜长谈，直至深夜方散。
次日，冒辟疆再次来到董小宛的住处，这一次，小宛似乎预感到了他的到来，精神状态明显好转，主动在门外迎接。她告诉冒辟疆，他的出现让她感觉病痛减轻，认为这是冥冥之中注定的缘分。董小宛请求冒辟疆不要嫌弃她，表达了愿意与他共度余生的心愿。冒辟疆被她的真诚所打动，两人在病榻前对饮，气氛温馨而浪漫。
冒辟疆此次出行是为了参加南京的乡试，他承诺一旦考试结束，就会立即返回苏州，为董小宛赎身，然后一起返回他的家乡如皋。董小宛对此充满期待，她穿着华丽的服饰，陪伴冒辟疆一路从浒关至梁溪、毗陵、阳羡、澄江，直至北固。在金山之上，面对滔滔江水，董小宛立下誓言，表示自己就像这江水一样，一旦流向东方，决不再回头，寓意她对冒辟疆的深情和对新生活的坚定决心。
六、相遇团聚
在经历了数次的犹豫与等待之后，董小宛终于决定主动出击，去追寻自己的幸福。冒辟疆虽曾婉拒过董小宛的示好，但两人之间的缘分并未因此而中断。董小宛的父亲遵照女儿的意愿，先行前往冒家通报，告知冒辟疆，小宛在吴门坚守承诺，百日茹素，闭门不出，只为等待与冒辟疆在金陵的重逢。董小宛的这份坚持与执着，让人感受到了她对爱情的渴望和勇气。
不久，董小宛孤身一人，买下一艘小舟，从苏州启程，历经艰难险阻，终于抵达南京，见到了刚从乡试中脱颖而出的冒辟疆。她向冒辟疆诉说了这一路上的艰辛，包括遇到的风波与盗贼，言语间充满了凄凉与坚决，这种情形让冒辟疆深受触动，也更加坚定了他要帮助董小宛的决心。
到了八月十五的中秋佳节，冒辟疆与好友刘履丁、陈梁、魏学濂、李雯等人在桃叶渡的水阁欢聚，席间还有歌妓顾媚、李大娘的陪伴。在这样一个团圆的夜晚，大家都被董小宛的故事所感动，纷纷以诗词画作为载体，表达了对这对苦恋男女的祝福和鼓励。冒辟疆在这一刻，态度发生了根本性的转变，他开始积极地为董小宛解决问题，希望能帮助她摆脱债务的束缚，但是最初的尝试并未成功。
冒辟疆考中副举后，他请假回到了如皋，同时委托盟友刘履丁协助董小宛处理在苏州的债务问题，以便她能够脱离艺妓的身份。然而，事情并不顺利，董小宛面临的不仅是巨额的债务，还有来自不同势力的干扰，这些因素使得她难以脱籍。更糟糕的是，一些债主利用这个机会试图敲诈勒索，甚至将董小宛扣为人质，情况一度十分危急。
关键时刻，钱谦益和柳如是的出现带来了转机。钱谦益虽已免官，但他在江南地区的声望依旧显赫，而柳如是则是董小宛在秦淮时的旧识。在他们的共同努力下，仅仅三天时间，三千金的债务就被清偿，董小宛得以赎身。随后，钱谦益安排了一场虎丘的饯行宴，邀请好友们一同庆祝，由刘履丁护送董小宛前往冒辟疆的家乡，最终这对经历重重困难的恋人得以团聚，共同开启了新的生活篇章。
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七、嫁入冒家
董小宛嫁给冒辟疆的过程，是一段充满文化气息与情感交织的历史佳话。崇祯十五年（1642年）的腊月，十九岁的董小宛抵达冒家所在的如皋，彼时的冒辟疆已三十三岁。初到冒家，董小宛并未立即入住冒家主宅，而是由冒辟疆的正室苏元芳为她在别院安排了住所。在那里，她过上了简朴而宁静的生活，远离了过往的繁华喧嚣，这让她感慨万千，仿佛从炽热的烈焰中找到了一片清凉之地，过去的岁月犹如一场梦魇。